Cái đuôi dài như một hiện tượng của thời đại Internet, thế nhưng khởi nguồn của nó có từ trước khi các công ty trực tuyến như Amazon, eBay thành lập và ngay trước khi cả Web ra đời. Đây là kỷ lục sau thời gian dài thực hiện một chuỗi các cải cách kinh doanh bao gồm những bước tiến trong sản xuất, tìm kiếm, phân phối và bán các sản phẩm.

Cái đuôi dài và những giá để hàng vô tận có nguồn gốc từ cuối thế kỷ 19 và cửa hàng tổng hợp khổng lồ đầu tiên - nơi hàng hóa có sẵn, đa dạng về chủng loại và dễ lựa chọn xuất hiện đầy ắp trên các tấm pallet gỗ, bắt đầu từ Chicago. Tàu hỏa cũng góp phần phổ biến sự đa dạng hàng hóa này thông qua hệ thống tuyến đường xe lửa, trở thành nhân tố làm thay đổi nền kinh tế và văn hóa nước Mỹ. Năm 1893, Richard Sears và bạn đã thành lập một công ty Seas, Roebuck & Co. kinh doanh trong lĩnh vực đồng hồ và các mặt hàng mà một gia đình nông thôn hay một công ty đều cần đến. Công ty cho ra đời cuốn Wish Book 1897 dày 786 trang, trong đó có đầy đủ các loại mặt hàng với giá cả phải chăng. Cuốn danh mục nhỏ như một cuốn danh bạ điện thoại nhưng có đến 200 mặt hàng và chủng loại, được in chữ nhỏ kèm theo 6000 ảnh minh họa. Hàng tuần, cuốn Wish Book 1897 được đưa đến tay những nông dân sống xa các tiệm tạp hóa, hay các cửa hàng trong thành phố. Đồng thời, công ty xây dựng một cơ sở để xử lý các đơn hàng đặt qua bưu điện. Năm 1905, công ty của Sears đã đưa thông tin đến các khách hàng tiềm năng bằng một hình thức "tiếp thị lan truyền" (Viral Marketing) đơn giản nhất, đó là gửi thư tới các khách hàng quen và đề nghị họ phân phát các cuốn catalog tới hàng xóm, bạn bè. Các khách hàng ban đầu sẽ nhận được những phần quà khi mua hàng như lò sưởi, xe đạp,... Nhờ sự kết hợp những kỹ thuật chuỗi cung, giữa hàng hóa có trong kho của cửa hàng, một hệ thống "cửa hàng ảo" của các nhà cung ứng và những người vận chuyển hàng hóa trực tiếp từ nhà máy sản xuất mà công ty đạt dược thành công kỳ diệu.

Thực phẩm là lĩnh vực cải cách tiếp theo. Siêu thị đầu tiên là cửa hàng King Lullen (1930) ở New York, được coi là chất xúc tác cho một thời đại mới của công việc kinh doanh bán lẻ thực phẩm. Tại đây cung cấp nhiều loại hàng hóa với giá thấp hơn và tất cả đều có trong cùng một cửa hàng, tạo điều kiện cho khách hàng trực tiếp lựa chọn sản phẩm từ các giá hàng.

Đến giữa thập niên 70, thẻ tín dụng giúp người dân mua sắm theo nhu cầu và sự ra đời của các cuộc gọi miễn phí đã cho phép việc mua sắm catalog phát triển trở lại, trở thành xúc tác cho sự bùng nổ hình thức mua sắm gia đình. Khác với thời đại thịnh hành các bách hóa khổng lồ có mọi thứ như Sears, xu hướng mua theo catalog sau này tập trung vào các sản phẩm ngách nhiều hơn như các đồ dùng thể thao, quần áo có thương hiệu, mẫu nội thất, đồ đạc ngoài trời, các vật dụng theo sở thích. Công nghệ in màu tạo điều kiện cho các nhà bán lẻ in ra nhiều cuốn catalog trên chất liệu tốt với những hình ảnh gian hàng phong phú và gửi tới các địa chỉ hòm thư định sẵn. Với thẻ tín dụng, điện thoại trong tay thì khách hàng sẽ có ngay mặt hàng mà mình cần chỉ trong 1-2 tuần.

Sự nổi lên của các trang thương mại điện tử trên Web từ đầu những năm 90 giúp công chúng được tiếp cận và đặt mua hàng thuận tiện, dễ dàng với nhiều chủng loại hàng hóa đa dạng với mức giá thấp hơn, mà các nhà cung cấp không cần gửi catalog đến cho khách hàng.Ngày nay, việc mua sắm trên mạng đã vượt xa phương thức mua sắm theo catalog và vẫn đang tiếp tục phát triển với tốc độ cao. Các danh mục hàng hóa vô tận trên trang bán lẻ cho phép các nhà bán lẻ đem lại cho khách hàng nhiều chủng loại hàng hóa và sự thuận tiện, củng cố lòng trung thành của các khách quen với thương hiệu và mở rộng phạm vi ra những khách hàng mới.

Cái đuôi dài có mặt ở khắp mọi nơi, giống như Google áp dụng Đuôi dài trong quảng cáo. Microsoft cũng mở rộng phần đuôi của các video games thành những loại games nhỏ và rẻ tiền hơn. Các dự án phần mềm như Linux và Firefox cũng là những nhân tố đuôi dài trong lập trình hay đầu tư ra nước ngoài lại tận dụng lợi thế về lao động của Đuôi dài. Ngoài ra, còn có "Cái đuôi dài về bia" (Sự phát triển các hãng bia nhỏ), "Cái đuôi dài về thời trang" (thiết kế trang phục theo yêu cầu),...